Em plena Nova York de 1840, o jovem Amsterdam (Leonardo DiCaprio) busca se vingar de William “The Butcher” Cutting (Daniel Day-Lewis), o assassino de seu pai (Liam Neeson), que era o líder da gangue Dead Rabbits. Em sua jornada Amsterdam acaba se tornando amigo e homem de confiança de William, apaixonando-se também por Jenny Everdane (Cameron Diaz), uma bela jovem que é integrante de uma gangue rival.